Первый побег
В 1930 году Саттона снова поймали и заключили в тюрьму «Синг-синг». Сидеть 30 лет за решеткой он желанием не горел и сбежал оттуда в 1932 году. Для этого он использовал пронесенный ему подельниками пистолет. Взяв охранника в заложники, он покинул тюрьму по приставной лестнице и умудрился скрыться.
В следующий раз Саттон объявился в Филадельфии. Там в 1933 году он решил взять Corn Exchange Bank and Trust Company, переодевшись в почтальона. Но бдительный прохожий что-то заподозрил и поднял тревогу — грабитель ретировался. Через год он с двумя компаньонами ворвался в тот же банк через окно под потолком. Ограбление прошло удачно, но уже меньше чем через месяц шайку накрыли, и Саттон получил серьезный срок.
На побег Саттон решился только через 15 лет, в 1945 году, и тот оказался неудачным. Группа заключенных сделала подкоп, но их угораздило вылезти из туннеля на свободу ровно в тот момент, когда мимо проезжал патруль. Часть преступников сбежали, но Саттон был пойман в тот же день.
Опять взяли…
Приговор был однозначным — пожизненное. Выхода не было, и, еще раз все хорошенько обдумав, в 1947 Саттон и еще один заключенный покинули стены тюрьмы в форме охранников. Именно этот дерзкий поступок и принес Саттону всенародную известность (раньше о нем знали в основном жители Нью-Йорка).
На этот раз Саттон на некоторое время залег на дно, но уже числился у ФБР в списке самых разыскиваемых преступников под 11-м номером. В 1952 году его вычислил 24-летний детектив-любитель Арнольд Шустер и сдал полиции. Меньше чем через месяц его нашли с простреленной головой — приказ отдал сам Альберт Анастазия, босс семьи Гамбино и жестокий убийца.
Первая отсидка
Саттон родился в 1901 году в ирландской семье, но уже в раннем возрасте сумел завоевать доверие итальянской мафии. Поэтому, в 25 лет угодив за решетку за ограбление банка, о своей безопасности он не переживал, несмотря на малый рост и не самую впечатляющую физическую силу.
Для завоевания авторитета он использовал свои сильные стороны — артистизм и житейскую мудрость (он окончил всего восемь классов школы). Позже биографы в один голос утверждали, что все сокамерники очень уважительно отзывались о Саттоне. И вовсе не из-за «крыши» в лице грозной мафии. Он всегда был готов вдумчиво выслушать собеседника и высказать свое мнение по тому или иному вопросу, но только если спросят. Да и, в принципе, он был жизнерадостным человеком. К его мнению прислушивались.
Выйдя в 1927 году на волю после годовой отсидки, Саттон не забросил свое занятие, а, наоборот, активизировался. Он грабил банки и ювелирные магазины на Манхеттене в своем родном Нью-Йорке. Переодевшись в курьера Western Union, Вилли взял несколько самых крупных банков острова. Делал он это с таким изяществом, что, по выражению криминального авторитета, наемного убийцы Дональда Франкоса по прозвищу Тони Грек, на его фоне легендарные грабители банков Джесси Джеймс и Джон Диллинджер выглядели дилетантами.
Первый законный бизнес
В виду плохого состояния здоровья Саттона и его примерного поведения в 1969 году судья согласился засчитать в качестве наказания уже отбытые им в других тюрьмах и по другим обвинениям сроки и выпустил на свободу по УДО.
После освобождения Саттон не стал браться за старое, а начал консультировать банки в области безопасности. Он даже снялся в рекламе New Britain Bank and Trust Company, а его портрет поместили на банковские карты. Саттон шутил, что теперь это его визитная карточка. Так же он выступал с лекциями о необходимости тюремной реформы, написал автобиографию и охотно раздавал интервью журналистам.